benzophenanthro<9,10-d>pyran-9-one | 71644-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: benzophenanthro<9,10-d>pyran-9-one
• 英文别名: 10-Oxabenzo-chrysene-9-one；21-oxapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaen-22-one
• CAS: 71644-61-6
• 化学式: C₂₁H₁₂O₂
• 分子量: 296.325
• InChiKey: OXFUGKMYDHLREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到benzophenanthro<9,10-d>pyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  Sabitha, G.; Reddy, G. Jagath; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 639 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Sulfoxonium Ylides or Iodonium Ylides in Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Xiao Liu、Bingxin Zhou、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Xutong Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301451

  日期：2024.4.23

  The transmetalation triggered rhodium‐catalyzed C‒H bond activation and tandem annulation of 2‐biphenylboronic acids with sulfoxonium ylides or iodonium ylides has been developed. Various products of phenanthrenes were constructed under redox‐neutral conditions in 34−86% yields. Several mechanism exploration experiments and derivatization reactions were conducted in sequence to gain a deeper understanding

  已经开发出金属转移引发的铑催化的C-H键活化以及2-联苯硼酸与亚砜叶立德或碘叶立德的串联成环。在氧化还原中性条件下构建了各种菲产品，产率为 34-86%。依次进行了多次机制探索实验和衍生化反应，以更深入地了解这一转化的过程和潜力。它为菲衍生物的合成提供了一种替代方法。