[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 222171-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 222171-67-7
• 化学式: C₄₉H₅₄Cl₆O₁₇S
• 分子量: 1159.74
• InChiKey: BVQFBQVYSXRIIQ-YGULMMBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  233.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成4.通过使用顺式或反式-苯基缩水甘油酸制备新的紫杉醇的新颖，通用的方法

  摘要：

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01108-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydrogensulfide 、 15-冠醚-5 、 溴化钛(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3S)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成4.通过使用顺式或反式-苯基缩水甘油酸制备新的紫杉醇的新颖，通用的方法

  摘要：

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01108-9