(12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid | 301652-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid
• CAS: 301652-22-2
• 化学式: C₆₃H₉₇NO₇SSi₃
• 分子量: 1096.79
• InChiKey: CDYMTXARNCNEAT-FYIKBHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.47
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.24 g的产率得到(12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b