1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-methoxybenzene | 89039-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-methoxybenzene
• 英文别名: cis-1-(p-methoxyphenyl)ethylene-2-d1；(Z)-1-methoxy-4-(vinyl-2-d)benzene；cis-2-deuteriovinylanisole；cis-2'-deuterated 4-vinyl-1-methoxybenzene；β-deutero-p-methoxystyrene
• CAS: 89039-12-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: UAJRSHJHFRVGMG-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-methoxybenzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子因素在试剂中控制芳基亚硫酰氯添加的立体化学的作用

  摘要：

  对于一系列取代的芳基亚硫酰氯，已经阐明了Ad E-与一系列取代的Z-和E-β-氘代苯乙烯的反应的立体化学。仅对2，4-二硝基苯磺酰氯-对甲氧基苯乙烯观察到非立体特异性反应。对于所有其他反应物，反应以严格的立体定向方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91276-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 potassium ferricyanide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酰丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  关于改性 Julia 烯烃中 E/Z 选择性的起源 - 消除步骤的重要性

  摘要：

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201634

文献信息

• Mechanism of the [2 + 2] Photocycloaddition of Fullerene C₆₀ with Styrenes
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Maria Hatzimarinaki、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo0006223

  日期：2000.12.1

  op-1-ene-3,3,3-d(3) (trans-5-d(3)) to C(60) is attributed to a steric kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 0.78). The loss of stereochemistry in the cyclobutane ring excludes a concerted addition and is consistent with a stepwise mechanism. Intermolecular secondary kinetic isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of 3-d(0) vs 3-d(1), and 3-d(6) as well as 5-d(0) vs 5-d(1), and 5-d(6) to C(60)

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/
• cis-Semihydrogenation of alkynes with amine borane complexes catalyzed by gold nanoparticles under mild conditions
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Ioannis Titilas、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c4cc08163c

  日期：——

  Supported gold nanoparticles catalyze the semihydrogenation of alkynes to alkenes with ammonia borane or amine borane complexes in excellent yields and under mild conditions. Internal alkynes provide cis-alkenes, making this protocol an attractive alternative of the classical Lindlar's hydrogenation.

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。
• Catalytic Reductive Vinylidene Transfer Reactions
  作者：Sudipta Pal、You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.7b05901

  日期：2017.8.30

  synthetic intermediates that possess strain energies exceeding those of saturated cyclopropanes by >10 kcal/mol. This report describes a catalytic reductive methylenecyclopropanation reaction of simple olefins, utilizing 1,1-dichloroalkenes as vinylidene precursors. The reaction is promoted by a dinuclear Ni catalyst, which is proposed to access Ni2(vinylidenoid) intermediates via C—Cl oxidative addition.

  亚甲基环丙烷是重要的合成中间体，其具有的应变能超过饱和环丙烷的应变能> 10 kcal / mol。该报告描述了利用1,1-二氯烯烃作为亚乙烯基前体的简单烯烃的催化还原性亚甲基环丙烷化反应。通过双核Ni催化剂促进反应，提出该双核Ni催化剂通过CC -Cl氧化加成而接近Ni 2（乙烯基类烯基）中间体。
• Vinylborane Formation in Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes. Mechanism versus Borane Structure and Relationship to Silation
  作者：John M. Brown、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja00082a006

  日期：1994.2

  Attempted catalytic hydroboration of (4-methoxyphenyl)ethene 1 with R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 proceeded extremely slowly relative to the 3-methyl analog 2 derived from φ-ephedrine when diphosphinerhodium complexes were employed. With phosphine-free rhodium catalysts, especially the 4-methoxyphenylethene complex 7, the reaction proceeded rapidly and quantitatively to

  (4-甲氧基苯基)乙烯 1 与 R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 的催化硼氢化反应相对于衍生自 φ 的 3-甲基类似物 2 进行得非常缓慢- 麻黄碱，当使用二膦铑配合物时。使用不含膦的铑催化剂，尤其是 4-甲氧基苯基乙烯配合物 7，反应进行快速定量，仅得到等摩尔量的相应 (E)-乙烯基硼烷 9 和 4-甲氧基乙基苯 8
• Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
  作者：Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000009

  日期：2010.5.17

  tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。