4,4',4'',4'''-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoic acid | 166824-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 4,4',4'',4'''-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrakis(4'-carboxyphenyl)cyclobutane；1r.2c.3t.4t-tetrakis-(4-carboxy-phenyl)-cyclobutane；TCCB；1r.2c.3t.4t-Tetrakis-(4-carboxy-phenyl)-cyclobutan
• CAS: 166824-91-5
• 化学式: C₃₂H₂₄O₈
• 分子量: 536.538
• InChiKey: JXAWTPKXSGKJJS-PCYFZWJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4'',4'''-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetrakis(4-cyanophenyl) 4,4',4'',4'''-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  双色4,4'，4''，4'''-（环丁烷-1,2,3,4-四基）-四苯甲酸酯电致变色材料，具有较大的光学对比度和着色效率†

  摘要：

  已经设计，合成和表征了9种4,4'，4''，4'''-（环丁烷-1,2,3,4-四基）四苯甲酸酯衍生物电致变色材料。七个化合物显示出双色电致变色现象。所需的电位和有色状态受取代的影响很大。当取代基为烷基时，在-2.3V和-2.6V的施加电压下分别获得紫色和蓝色的有色状态。当取代基是具有给电子基团的苯基时，在-2.1和-2.3V的施加电压下分别获得紫色的蓝色和亮蓝色的着色状态。当取代基为具有吸电子基团的苯基时，获得单色状态和差的电致变色性能。而且，基于大多数这些化合物的电致变色器件显示出大的光学对比度，快速的响应时间，

  DOI：

  10.1039/c9nj03352a
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-N,N-dimethylstilbenedicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,4',4'',4'''-(cyclobutane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Oligonucleotides Containing Stilbene Units. Excimer Fluorescence and Photodimerization

  摘要：

  Complementary pairs of oligonucleotides in which the stilbene chromophore is incorporated either in the middle or at the end of a 10 base pair sequence have been prepared and their spectroscopic and photochemical properties investigated. The individual oligonucleotides display fluorescence spectra and photoisomerization similar to that of a model 4,4'-stilbenedicarboxamide. Variations in fluorescence quantum yield and decay times are attributed to interactions with neighboring bases. One-to-one mixtures of complementary oligonucleotides form stable duplexes with melting temperatures of 40 and 46 degrees C, respectively, for the mid-strand and terminally labeled duplexes. Duplex formation results in hyperchromism of both the nucleotide and stilbene absorption bands and the appearance of broad, long-wavelength fluorescence attributed to an excited stilbene dimer. These duplexes provide a unique opportunity for the investigation of the here-to-for elusive stilbene excimer. The long wavelength absorption bands of both duplexes are efficiently bleached upon irradiation. Bleaching is a consequence-of stereospecific stilbene [2+2] photodimerization and results In the formation of cross-linked duplexes of high thermal stability. Excimer and monomer fluorescence are found to provide a highly sensitive probe of duplex formation and dissociation.

  DOI：

  10.1021/ja00139a011

文献信息

• A new ligand for metal–organic framework and co-crystal synthesis: mechanochemical route to rctt-1,2,3,4-tetrakis-(4′-carboxyphenyl)-cyclobutane
  作者：Goutam Kumar Kole、Lip Lin Koh、So Young Lee、Shim Sung Lee、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/c0cc00012d

  日期：——

  A novel method to access rctt-1,2,3,4-tetrakis-(4′-carboxyphenyl)-cyclobutane in quantitative yield from an environmentally benign route is presented. The cyclobutane derivative is demonstrated as a potential candidate to serve as an organic building block for making co-crystal and MOF.

  本研究介绍了一种通过无害环境的途径获得 rctt-1,2,3,4-四(4â²-羧基苯基)-环丁烷的新方法。这种环丁烷衍生物被证明是一种潜在的候选物质，可用作制造共晶体和 MOF 的有机构件。
• Fulton, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1948, vol. 3, p. 75,76
  作者：Fulton

  DOI：——

  日期：——
• 257. The photochemical instability of cis- and trans-4 : 4′-diamidinostilbene
  作者：Alan J. Henry

  DOI：10.1039/jr9460001156

  日期：——