[(3R,6R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-6-formyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 132375-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(3R,6R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-6-formyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132375-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄S₂
• 分子量: 334.501
• InChiKey: XHDJBLCKMUEALR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-6-formyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 、 silica gel 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 1: First Generation Strategy and Construction of BCD Ring System

  摘要：

  Discussed herein is our first generation strategy for the total synthesis of brevetoxin A. This approach relies upon dissection of the molecule at the nine-membered ring site (ring E), A Wittig coupling of requisite polycyclic fragments 3 and 4 followed by hydroxy dithioketal cyclization was expected to furnish the polycyclic framework of brevetoxin A (1). Intermediate 8 was anticipated to be a valid synthetic precursor to phosphonium salt 3, and its synthesis was accomplished by a bis(lactonization)/thionolactone formation/functionalization sequence. In order to test our synthetic strategy, the synthesis of an advanced model system (36) was attempted. Aldehyde 38 and phosphonium salt 37 were successfully synthesized and coupled through a:Wittig reaction. Unfortunately, the planned hydroxy dithioketal cyclization to form the crucial nonacene (ring E) did not proceed as anticipated and this synthetic approach was discontinued.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<599::aid-chem599>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,5-bis-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3R,6R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-6-formyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 3, p. 304 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;VEALE, C. A.;HWANG, C. -K.;HUTCHINSON, J.;PRASAD, C. V. C+, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 304-308
  作者：NICOLAOU, K. C.、VEALE, C. A.、HWANG, C. -K.、HUTCHINSON, J.、PRASAD, C. V. C+

  DOI：——

  日期：——