(+/-)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester | 27504-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-beta-tert.-Butoxy-3a-alpha,4-beta,5,6,7,7a-hexahydro-7a-beta-methyl-5-oxo-4-alpha-indane carboxylic acid methylester；methyl (1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 27504-58-1；27773-14-4；72029-74-4；137433-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: JQNIVOMBQCAMQC-SDPXSBNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β-tert.-Butoxy-5,6,6,7a-tetrahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4-indancarbonsaeuremethylester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure of (±)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester at 153 K

  摘要：

  The X-ray structure of (+/-)-1beta-tert-butoxy-3aalpha,4beta,5,6,-7,7a-hexahydro-7abeta-methyl-5-oxo-4alpha-indancarboxylic acid methyl ester is reported, in which the six-membered ring adopts a pseudo chair conformation and the five-membered ring an envelope conformation.

  DOI：

  10.1107/s0108270193001684

文献信息

• Metal-mediated two-atom carbocycle enlargement in aqueous medium
  作者：Chao-Jun Li、Dong-Li Chen、Yue-Qi Lu、John X. Haberman、Joel T. Mague

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00004-0

  日期：1998.3

  fourteen-membered ring derivatives respectively. Tetralone derivatives are similarly expanded to 6–8 fused ring systems; and indanone derivatives are expanded to 5–7 fused ring systems. The use of both indium and zinc as the metal mediators provided the ring expansion products successfully. The use of water as a solvent was found to be essential for the ring expansion reaction.

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。
• A new bisannulation reagent easily prepared from a butadiene telomer, and its application to steroid synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Hirohisa Suzuki、Yoichiro Naito

  DOI：10.1021/ja00511a050

  日期：1979.8
• Stereospecific reductive methylation via a radical cyclization desilylation process
  作者：Gilbert. Stork、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/ja00281a073

  日期：1986.10
• Collins, David J.; Fallon, Gary D.; Skene, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 71 - 97
  作者：Collins, David J.、Fallon, Gary D.、Skene, Colin E.

  DOI：——

  日期：——
• Kasturi; Sai Baba; Ajay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1083 - 1083
  作者：Kasturi、Sai Baba、Ajay Kumar、Banerjee

  DOI：——

  日期：——