[(dichlorido)(κN1-benzimidazole)(η⁶-p-cymene)]ruthenium(II) | 257937-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(dichlorido)(κN1-benzimidazole)(η⁶-p-cymene)]ruthenium(II)
• 英文别名: [Ru(η⁶-p-cymene)Cl₂(benzimidazole)]；[Ru(η⁶-p-cymene)Cl₂(BIZ)]；[(η⁶-p-cymene)RuCl(bim)]；[(η⁶-p-cymene)RuCl(1-H-benzimidazole)]；1H-benzimidazole;dichlororuthenium;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 257937-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂N₂Ru
• 分子量: 424.335
• InChiKey: VFYUMUOCFVOKCW-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 [(dichlorido)(κN1-benzimidazole)(η⁶-p-cymene)]ruthenium(II) 、 2-((benzylamino)(hydroxy)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.58h， 以65%的产率得到[(κN2-benzimidazole)(1,3-dioxo-κO1-1H-inden-2(3H)-ylidene)(benzylamino)methanolato-κO2](η⁶-pcymene)ruthenium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Fine-Tuning the Activation Mode of an 1,3-Indandione-Based Ruthenium(II)-Cymene Half-Sandwich Complex by Variation of Its Leaving Group

  摘要：

  尝试对最近报道的一种基于1,3-吲哚二酮的有机钌配合物的特性进行微调，以优化在生理条件下的稳定性。先前的研究已经显示其具有抑制拓扑异构酶IIα的能力；然而，快速的水合反应导致在肿瘤组织到达之前在血液中发生了不良反应和配体裂解。将氯配体换成六种不同的氮配体导致了新的类似物，在pH 7.4和8.5下稳定。只有在肿瘤组织的细胞外空间中遇到降低的pH水平时，才能使配合物水化。在三种人类癌细胞系中的50%抑制浓度（IC50）值之间的差异仅略微，它们对所使用的离去基团的依赖性小于从它们在细胞积累方面的差异所预期的，但与在配合物的疏水性测量中显示的非常小的变化一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24132373
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到[(dichlorido)(κN1-benzimidazole)(η⁶-p-cymene)]ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole, Benzothiazole and Benzoxazole Ruthenium(II) Complexes; Catalytic Synthesis of 2,3-Dimethylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<29::aid-ejic29>3.0.co;2-m

文献信息

• DMSO-Mediated Ligand Dissociation: Renaissance for Biological Activity of<i>N</i>-Heterocyclic-[Ru(η⁶-arene)Cl₂] Drug Candidates
  作者：Malay Patra、Tanmaya Joshi、Vanessa Pierroz、Katrin Ingram、Marcel Kaiser、Stefano Ferrari、Bernhard Spingler、Jennifer Keiser、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/chem.201303341

  日期：2013.10.25

  spectroscopic examination revealed that [Ru(η6‐arene)Cl2(L)] (L=N‐heterocyclic ligands) complexes readily undergo a ligand exchange reaction in DMSO (see scheme), a popular medium for preparing stock solutions for biological screening. It is therefore highly important for researchers to study the stability in DMSO before reporting on the biological activity of such complexes.

  在雷达下滑倒？ 1 1 H NMR光谱检查发现的[Ru（η 6 -arene）氯2（L）]（L = N-杂环配位体）配合物容易经历在DMSO（参见方案），一个流行的介质中的配位体交换反应制备储备溶液用于生物筛选。因此，对于研究人员而言，在报道此类复合物的生物活性之前研究其在DMSO中的稳定性非常重要。
• Synthesis and Characterization of Ruthenium(II) Complexes Bearing Benzimidazole Ligands: For Transfer Hydrogenation Catalysis
  作者：Osman Dayan、Mustafa Yunus İnan

  DOI：10.1080/15533174.2013.862655

  日期：2015.7.3

  Ru(II) complexes with the general formula [RuCl2(p-cymene)(L1-3)], K1–3, (L1–3: monodentate benzimidazole ligands), [RuCl2(L5–6)(S)], K4–7, (L5–6: tridentate benzimidazole ligands, S: Solvents [methanol or acetonitrile]), and [RuCl2(L5)(L1–2)], K8–9, were synthesized from [RuCl2(p–cymene)]2 dimer and mono- and tridentate benzimidazole ligands. The compounds were characterized by elemental analysis

  具有通式[RuCl 2（对-cymene）（L1-3）]，K1-3，（L1-3：单齿苯并咪唑配体），[RuCl 2（L5-6）（S）]的Ru（II）配合物，K4-7，（L5-6：三齿苯并咪唑配体，S：溶剂[甲醇或乙腈]）和[RuCl 2（L5）（L1-2）]，K8-9由[RuCl 2（p –cymene）] 2二聚体和单齿和三齿苯并咪唑配体。通过元素分析，IR，UV-Vis和NMR对化合物进行表征。测试了合成的Ru（II）配合物（K1–9）作为催化剂的存在，在82°C的条件下，使用2-丙醇作为氢源，在KOH存在下将苯乙酮氢化（TH）转化为仲醇。所有配合物都是苯乙酮TH的活性催化剂，在温和条件下（60分钟后，产率最高可达97％）具有良好的收率。
• Synthesis, Characterization and Biological Investigations of Half-Sandwich Ruthenium(II) Complexes Containing Benzimidazole Moiety
  作者：Patrycja Rogala、Agnieszka Jabłońska-Wawrzycka、Grzegorz Czerwonka、Katarzyna Kazimierczuk、Katarzyna Gałczyńska、Sławomir Michałkiewicz、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marta Karpiel、Karel D. Klika

  DOI：10.3390/molecules28010040

  日期：——

  Half-sandwich Ru(II) complexes belong to group of biologically active metallo-compounds with promising antimicrobial and anticancer activity. Herein, we report the synthesis and characterization of arene ruthenium complexes containing benzimidazole moiety, namely, [(η6-p-cymene)RuCl(bimCOO)] (1) and [(η6-p-cymene)RuCl2(bim)] (2) (where bimCOO = benzimidazole-2-carboxylate and bim = 1-H-benzimidazole)

  半夹心Ru(II)配合物属于一类具有生物活性的金属化合物，具有良好的抗菌和抗癌活性。在此，我们报道了含有苯并咪唑部分的芳烃钌配合物的合成和表征，即[(η6-p-cymene)RuCl(bimCOO)] (1)和[(η6-p-cymene)RuCl2(bim)] (2) )（其中 bimCOO = 苯并咪唑-2-羧酸酯，bim = 1-H-苯并咪唑）。化合物通过 1H NMR、13C NMR、IR、UV-vis 和 CV 进行了表征。通过 SC-XRD 分析确定了复合物的分子结构，结果表明存在伪四面体（钢琴凳）几何形状。还使用赫什菲尔德表面分析检查了钌配合物晶体中的相互作用。此外，还进行了复合物的生物学研究，例如抗菌测定（针对浮游微生物和粘附微生物）、细胞毒性和亲脂性。评估了复合物针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌 PAO1 和 LES B58 的抗菌活性。测试了针对原代人成纤维细胞