(+)-(1'R,2'R,5'R,6'S)-(E)-5-[2,6-dimethyl-2-(trimethylsilanyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 912443-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R,2'R,5'R,6'S)-(E)-5-[2,6-dimethyl-2-(trimethylsilanyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 912443-95-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: OOBNHNHQLCAJJP-TWSLICMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'R,5'R,6'S)-(E)-5-[2,6-dimethyl-2-(trimethylsilanyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74.4%的产率得到(+)-(1'R,2'R,5'R,6'S)-(E)-5-[2-hydroxy-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-6-yl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）促进的环化。在合成（E）-内-佛手柑12-oic酸中的应用。分离自番茄的飞蛾产卵兴奋剂

  摘要：

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (+)-(1'R,2'R,5'R,6'S)-(E)-5-[2,6-dimethyl-2-(trimethylsilanyloxy)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl]-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti（III）促进的环化。在合成（E）-内-佛手柑12-oic酸中的应用。分离自番茄的飞蛾产卵兴奋剂

  摘要：

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.020