(1α,4α,5β,8β)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-10,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene | 107960-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,4α,5β,8β)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-10,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
• CAS: 107960-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: CCJRILOFDOOQHJ-DIQHKMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,5β,8β)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-10,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过刚性非共轭桥的长程光致通过键电子转移和辐射复合：距离和溶剂依赖性

  摘要：

  合成了一系列包含 1,4-二甲氧基萘供体 (D) 和 1,1-二氰基乙烯受体 (a) 的分子 1，这些分子通过五个不同的刚性非共轭桥相互连接。桥的长度随着两个 sigma-bonds 的增加而变化，从 1(4) 中的 4 个 sigma-bonds 到 1(12) 中的 12 个 sigma-bonds，以提供供体 - 受体中心到中心分离 ​​(R/sub c/) 范围从 7.0-14.9 A。在中等和高极性的溶剂中，供体 D 的激发之后是快速的分子内电子转移。速率常数 (k/sub et/) 显示对溶剂极性的依赖性很小（例如苯和乙腈之间的 2-3 倍），但随着分离度的增加而降低，范围从 >10/sup 11/s/sup - 1/ 对于大约四键分离。=4 x 10/sup 8/ s/sup -1/ 对于 12 键分离。在饱和烃溶剂中，10 键和 12 键分离未观察到光致电子转移，而较短的同系物没有显着降低。因此，在饱和烃溶剂中

  DOI：

  10.1021/ja00245a014
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,5β,8β)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-10,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 以68%的产率得到(1α,4α,5β,8β)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-10,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用各种细菌起源的拜耳-维利格单加氧酶对桥接的环酮进行生物氧化

  摘要：

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。

  DOI：

  10.1021/jo701704x