1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1443380-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1443380-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: ONXRIUSTQYHWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔胺无光催化好氧α-氧化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01565j
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 二氢吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉/Chan-Evans-Lam 偶联反应的一锅顺序还原简明合成 N-芳基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751358

文献信息

• Direct sp³CH Amination of Nitrogen-Containing Benzoheterocycles Mediated by Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201203066

  日期：2012.12.14

  Visible‐light‐mediated direct sp3 CH amination of benzocyclic amines via α‐aminoalkyl radicals by using photoredox catalysts is described here. The obtained N,N‐acetals were also successfully applied for carbon–carbon bond forming reactions with carbon nucleophiles. The procedure is suitable for a late‐stage modification of CH bonds to CC bonds.

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。