(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 440333-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 440333-94-8
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: WKXBHISBMQUQPL-UJPMWDSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x