(1S,3R,4E)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-hydroxy-4-pentenyl acetate | 1352033-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,3R,4E)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-hydroxy-4-pentenyl acetate
• 英文别名: [(E,3S,5R)-5-hydroxy-1,7-bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)hept-6-en-3-yl] acetate
• CAS: 1352033-71-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: BPPOPIMWJPIOJF-LQTVDFDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4E)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-hydroxy-4-pentenyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,5S)-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (1S,3R,4E)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-3-hydroxy-4-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012