(1S,2S,5R,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetracyclo[6.2.1.02,5.02,7]undecan-10-one | 106051-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetracyclo[6.2.1.02,5.02,7]undecan-10-one
• CAS: 106051-85-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: DWKCWVVSCAXWLS-SOKAGKCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,6R,9S)-4-Chloro-7-oxo-tricyclo[4.3.0.0^1,4]nonane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸氯化物 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (1S,2S,5R,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetracyclo[6.2.1.02,5.02,7]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  [4.4.5.5] fenestrane的合成

  摘要：

  3b的分子内光化学[2 + 2]环化可产生区域特异性和立体特异性的4b以及片段化产物12b。的氯原子4B是由缩酮化，李-NH除去3还原，和再氧化用RuO 4至配料17B。用乙酸铑（II）处理衍生的重氮酮17d环化成[4.4.5.5]芬太尼酮缩酮15。随后的还原得到单酮23，最终得到母体烃6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87569-4