Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 114882-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: Tetraacetyl-resorcinol-beta-glucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114882-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: UXZLORKTDRTDPD-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 resorcinol-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酚类的对位异构化

  摘要：

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01512-1

文献信息

• [EN] PHENOL GLYCOSIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF UROLITHIASIS<br/>[FR] GLYCOSIDES PHÉNOLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'UROLITHIASE
  申请人：POLITECHNIKA WROCLAWSKA

  公开号：WO2017007346A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to novel derivatives of polyphenol glycoside or polyalcohols of formula (1), wherein R1, R2, R3 is selected from the group consisting of H, OH, C(O)R4, C(0) OR4, 0 (Gly H3)n, wherein n = 0 1, 2, 3, and R4 is selected from the group consisting of H, alkyl, and Gly is a mono- or disaccharide residue. The present invention also relates to novel derivatives of glycoside polyphenols or polyalcohols, as pharmaceutical composition comprising a novel polyphenol glycoside or polyalcohols and the use of novel polyphenol glycoside or polyalcohols for the treatment of urolithiasis.

  本发明涉及公式（1）的新型多酚糖苷或多醇衍生物，其中R1、R2、R3选自H、OH、C（O）R4、C（0）OR4、0（Gly H3）n的群组，其中n = 0、1、2、3，R4选自H、烷基，Gly是单糖或二糖残基。本发明还涉及糖苷多酚或多醇的新型衍生物，以及包括新型多酚糖苷或多醇的药物组合物，以及新型多酚糖苷或多醇用于治疗尿结石的用途。
• Cathode and medium effects on the electroreductive glucosidation of phenols
  作者：Sandra Rondinini、Patrizia R. Mussini、Giovanni Cantù、Guido Sello

  DOI：10.1039/a901329f

  日期：——

  The electroreductive pathway to phenol glucosidation, recently introduced by our research group, is analysed here in detail for both mechanism elucidation and choice of operating conditions. Preparative electrosyntheses were carried out on model substrates, varying either the cathode material, the supporting electrolyte, and/or the potential/current electrolysis conditions, to study their effects on the glucosidation yields and stereochemistry. Special care was devoted to the analysis of the reaction mixtures, leading to the identification and characterisation of several new products.

  我们研究小组最近提出的酚类糖苷化的电还原途径在此进行了详细分析，包括机制阐明和操作条件选择。使用模型底物进行了制备性电合成，改变阴极材料、支持电解质和/或电位/电流电解条件，以研究它们对糖苷化产率和立体化学的影响。特别注意的是对反应混合物的分析，导致了几种新产品的鉴定和表征。
• Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides
  作者：Zhan-Jiang Li、Li-Ning Cai、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919208021347

  日期：1992.7

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.