resorcinol-O-β-D-glucoside | 14101-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: resorcinol-O-β-D-glucoside
• 英文别名: (3-hydroxy-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(3-Hydroxy-phenyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 14101-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: LAWZEAWGPUTPRO-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hydroxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 resorcinol-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  PENG, SHI-QI;LI, LI-PU;WU, JIAN-WEL;AN, YI;CHENG, TIE-MING;CAI, MENG-SHEN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 512-515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENOL GLYCOSIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF UROLITHIASIS<br/>[FR] GLYCOSIDES PHÉNOLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'UROLITHIASE
  申请人：POLITECHNIKA WROCLAWSKA

  公开号：WO2017007346A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to novel derivatives of polyphenol glycoside or polyalcohols of formula (1), wherein R1, R2, R3 is selected from the group consisting of H, OH, C(O)R4, C(0) OR4, 0 (Gly H3)n, wherein n = 0 1, 2, 3, and R4 is selected from the group consisting of H, alkyl, and Gly is a mono- or disaccharide residue. The present invention also relates to novel derivatives of glycoside polyphenols or polyalcohols, as pharmaceutical composition comprising a novel polyphenol glycoside or polyalcohols and the use of novel polyphenol glycoside or polyalcohols for the treatment of urolithiasis.

  本发明涉及公式（1）的新型多酚糖苷或多醇衍生物，其中R1、R2、R3选自H、OH、C（O）R4、C（0）OR4、0（Gly H3）n的群组，其中n = 0、1、2、3，R4选自H、烷基，Gly是单糖或二糖残基。本发明还涉及糖苷多酚或多醇的新型衍生物，以及包括新型多酚糖苷或多醇的药物组合物，以及新型多酚糖苷或多醇用于治疗尿结石的用途。
• DIRECT CONDENSATION OF POLYHYDRIC PHENOLS WITH GLUCOSE
  作者：Jun-ichi Onodera、Mltsuru Takano、Yuji Kishi、Noriko Yokoyama、Ryosuke Ishida

  DOI：10.1246/cl.1983.1487

  日期：1983.10.5

  Acid-catalyzed direct condensation reaction of polyhydric phenols with free glucose in DMSO gave O-α-D-glucopyranoside in preference to its β-anomer; however, phloroglucinol and phloroacetophenone gave C-β-D-glucopyranoside instead.

  多羟基酚与游离葡萄糖在 DMSO 中的酸催化直接缩合反应得到 O-α-D-吡喃葡萄糖苷优先于其 β-端基异构体；然而，间苯三酚和间苯二酚产生了 C-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• 10.1007/s11172-024-4261-3
  作者：Yashunsky、Egorov、Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-024-4261-3

  日期：——

  Substituted β-glucosides of gallic acid and resorcinol, occurring naturally in trace amounts, as well as their O-gallates, which are of interest as covalent blockers of the main protease of the SARS-CoV-2 virus, were synthesized.

  合成了天然存在的痕量的没食子酸和间苯二酚的取代 β-葡萄糖苷，以及它们的 O-没食子酸酯，它们可作为 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的共价阻断剂。
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——