1-[(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-[(2S,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-2-(octylamino)ethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1348590-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-[(2S,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-2-(octylamino)ethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1348590-04-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₄₀N₄O₈
• 分子量: 614.617
• InChiKey: FPKXMJVAHOEDDC-HLXPVMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlyst resin A-26 -OH form 、 氢气 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 1-[(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-[(2S,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-2-(octylamino)ethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过探索脂环霉素结构中最初由二氮杂酮环占据的区域来合成MraY的亚微摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00109-9

文献信息

• Synthesis of sub-micromolar inhibitors of MraY by exploring the region originally occupied by the diazepanone ring in the liposidomycin structure
  作者：C. Dini、S. Didier-Laurent、N. Drochon、S. Feteanu、J.C. Guillot、F. Monti、E. Uridat、J. Zhang、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00109-9

  日期：2002.4

  The synthesis and inhibitory activity against MraY of a series of simplified analogues of liposidomycins are described. These compounds were mainly obtained by performing parallel synthesis in the 6'-position of a scaffold that gathers key features found necessary for the binding to MraY. Thus, inhibitory activity was improved from 5300 to 140 nM. This improvement was correlated with the length and

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。