8-amino-5,6-difluoroquinoline | 1242094-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-5,6-difluoroquinoline
• 英文别名: 5,6-difluoroquinolin-8-amine；5,6-Difluoro-8-quinolinamine
• CAS: 1242094-79-6
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• 分子量: 180.157
• InChiKey: GZAZWWUSIDUIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 8-amino-5,6-difluoroquinoline 在 硫酸 、 arsenic pentoxide pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以41%的产率得到5,6-difluoro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用Skraup和Doebner-von Miller反应的温和型合成含氟1,10-菲咯啉

  摘要：

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.016
• 作为产物：
  描述：

  5,6-difluoro-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以63%的产率得到8-amino-5,6-difluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用Skraup和Doebner-von Miller反应的温和型合成含氟1,10-菲咯啉

  摘要：

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.016

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Auxiliary-assisted palladium-catalyzed halogenation of unactivated C(sp³)–H bonds at room temperature
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Tian-yu Sun、Yu Rao

  DOI：10.1039/c6cc00234j

  日期：——

  The direct transformation of unactivated C(sp3)-H bonds into C-halogen bonds was achieved by palladium catalysis at room temperature with good functional group tolerance. Some drugs and natural products were readily...

  未活化的C（sp3）-H键直接转换为C-卤素键是通过在室温下具有良好的官能团耐受性的钯催化实现的。一些药物和天然产物很容易...
• Reaction of quinolines fluorinated at the benzene ring with nitrogen-centered nucleophiles
  作者：L. Yu. Safina、G. A. Selivanova、I. Yu. Bagryanskaya、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-009-0134-z

  日期：2009.5

  contains three or four halogen atoms, their combined orientation effect outweighs the influence of the heterocycle N atom. It was found that the orientation of substitution in the reactions of 5,6,8-trifluoro- and 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines with piperidine depends on temperature, because the enthalpy control of the ratio of the rates of competing reactions changes to the entropy control

  在苯环（5,7-二氟-、5,7,8-三氟-、5,6,8-三氟-、8-氯-5,7-二氟-、5,6 ,7,8-四氟-和 5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉）与以氮为中心的亲核试剂（氨水和液氨、水合肼、哌啶）反应进行了研究。如果氟化喹啉分子含有三个或四个卤素原子，它们的组合取向效应超过杂环N原子的影响。发现 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应中的取代取向取决于温度，因为控制的焓控制了 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应。竞争反应的速率改变了熵控制。
• Interaction of quinolines polyfluorinated on the benzene moiety with sodium and potassium amides in liquid ammonia
  作者：Larisa Yu. Gurskaya、Galina A. Selivanova、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.007

  日期：2012.4

  The interaction of 5,6,7,8-tetrafluoro- (1) and 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinoline (2) with sodium or potassium amide in liquid ammonia proceeds as a nucleophile (NH2−) addition on the 2-position of the pyridine ring, the respective adducts being oxidized to give the respective quinoline-2-amines. In the case of 1 the amide addition is concurrent with aminodefluorination on the 6- and 7-positions

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。