5,6-difluoro-1,10-phenanthroline | 134023-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-difluoro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5,6-Difluoro-1,10-phenanthroline
• CAS: 134023-57-7
• 化学式: C₁₂H₆F₂N₂
• 分子量: 216.19
• InChiKey: OCWKPTUQYHIBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-1,10-phenanthroline 在 Et₃NHF*5HF 作用下， 生成 5,5,6,6-Tetrafluoro-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative fluorination in amine-hf mixturess

  摘要：

  The selective electrochemical fluorination of alkenes, phenanthroline, naphthalene and chlorobenzene in neat amine-HF mixtures is described, together with the chemistry of 4,4-difluorocyclohexadienone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87060-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-difluoro-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 arsenic pentoxide pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 5,6-difluoro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用Skraup和Doebner-von Miller反应的温和型合成含氟1,10-菲咯啉

  摘要：

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.016

文献信息

• Forty Years after the Discovery of Its Nucleolytic Activity: [Cu(phen) ₂ ] ²⁺ Shows Unattended DNA Cleavage Activity upon Fluorination
  作者：Carsten Lüdtke、Sebastian Sobottka、Julian Heinrich、Phil Liebing、Stefanie Wedepohl、Biprajit Sarkar、Nora Kulak

  DOI：10.1002/chem.202004594

  日期：2021.2.15

  SF5, SCF3) surprisingly showed excellent DNA cleavage activity—in contrast to the unsubstituted [Cu(phen)2]2+—in the absence of the otherwise required classical, bioabundant external reducing agents like thiols or ascorbate. This nucleolytic activity correlates well with the half‐wave potentials E1/2 of the complexes. Cancer cell studies show cytotoxic effects of all complexes with fluorinated ligands

  [Cu（phen）2 ] 2+（phen = 1,10-phenothroline）是第一个也是最有效的人工核酸酶之一。通常，当对phen配体进行修饰时，其Cu II复合物的溶核活性会大大降低。这很可能是由于这类配体的空间体积较大，因此对DNA的亲和力较低。具有未取代的[F（CF 3，SF 5，SCF 3）取代基的phen配体的Cu II配合物与未取代的[Cu（phen）2 ]相比，具有出色的DNA裂解活性。2+ -在没有其他必要的经典生物富集外部还原剂（如硫醇或抗坏血酸）的情况下。这种核酸分解活性与复合物的半波电势E 1/2密切相关。癌细胞研究表明，所有复合物均具有低μm范围内的氟化配体，但对健康细胞（成纤维细胞）的毒性较小。
• Oxidative fluorination in amine-hf mixturess
  作者：Jan H.H. Meurs、Wolf Eilenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87060-5

  日期：1991.1

  The selective electrochemical fluorination of alkenes, phenanthroline, naphthalene and chlorobenzene in neat amine-HF mixtures is described, together with the chemistry of 4,4-difluorocyclohexadienone.
• Synthesis of fluorine-containing 1,10-phenanthrolines using mild versions of Skraup and Doebner-von Miller reactions
  作者：Carsten Lüdtke、Axel Haupt、Martin Wozniak、Nora Kulak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.016

  日期：2017.1

  A versatile route for the synthesis of new 1,10-phenanthroline derivatives with fluorine-containing groups is described. Skraup reactions were performed with yields of 19 up to 48% and overall yields of 5 up to 13% based on different fluorinated anilines as starting materials. Ten formerly unknown derivatives were synthesized and characterized by NMR spectroscopy (1H, 13C, 19F), ESI mass spectrometry

  描述了合成具有含氟基团的新的1,10-菲咯啉衍生物的通用途径。基于不同的氟化苯胺作为起始原料，进行Skraup反应的产率为19到48％，总产率为5到13％。合成了十个以前未知的衍生物，并通过NMR光谱（1 H，13 C，19 F），ESI质谱和元素分析对其进行了表征。