5,6,8-Trifluoroquinoline | 5280-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-Trifluoroquinoline
• 英文别名: 5,6,8-trifluoro-quinoline；5,6,8-Trifluor-chinolin
• CAS: 5280-10-4
• 化学式: C₉H₄F₃N
• 分子量: 183.133
• InChiKey: DFYPWUZXTWLPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  240.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-Trifluoroquinoline 在 potassium amide 、 potassium permanganate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.58h， 以11%的产率得到4-amino-5,6,8-trifluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯部分上多氟喹啉与液氨中的钠和钾酰胺的相互作用

  摘要：

  的5,6,7,8-四氟（相互作用1）和5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉（2）用在液氨中进行作为亲核钠或氨基钾（NH 2 -）在吡啶环的2-位上加成，相应的加合物被氧化，得到相应的喹啉-2-胺。在1的情况下，酰胺的添加与6-和7-位的氨基脱氟同时进行。具有一个酰胺当量的5,6,8-（3），5,7,8-三氟喹啉（4）和5,7-二氟喹啉（5）经过两个邻位邻侧的C H键去质子化-氟原子以产生各自的长寿命喹啉基阴离子，其可以用作亲核合成子，例如其甲基化以产生各自的6-和7-甲基聚氟喹啉。当酰胺钾过量时，最初产生的喹啉基阴离子在2-或4-位上添加酰胺阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到5,6,8-Trifluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。

  公开号：

  WO2019060860A1

文献信息

• Transition-metal-free site-selective C–F bond activation for synthesis of 8-aminoquinolines
  作者：Jianping Chen、Dongyang Huang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.069

  日期：2017.11

  An efficient and general selective method for the synthesis of 8-aminoquinoline derivatives has been disclosed through transition metal direct C–N coupling from fluoroquinolines and arylamines. Significantly, good chemo- and regio-selectivity was observed for polyfluoroquinolines in which only C–F bond on 8-substituted position was broken. Thus, this methodology proves its value as an inexpensive and

  通过过渡金属与氟喹啉和芳胺的直接C–N偶联，已公开了一种有效且通用的8-氨基喹啉衍生物的合成方法。值得注意的是，对于多氟喹啉，只有8位取代基上的CF键被破坏，观察到了良好的化学和区域选择性。因此，该方法论证明了其为以中等至良好收率获得喹啉-8胺衍生物的廉价且有效的合成方法的价值。
• Reaction of quinolines fluorinated at the benzene ring with nitrogen-centered nucleophiles
  作者：L. Yu. Safina、G. A. Selivanova、I. Yu. Bagryanskaya、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-009-0134-z

  日期：2009.5

  contains three or four halogen atoms, their combined orientation effect outweighs the influence of the heterocycle N atom. It was found that the orientation of substitution in the reactions of 5,6,8-trifluoro- and 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines with piperidine depends on temperature, because the enthalpy control of the ratio of the rates of competing reactions changes to the entropy control

  在苯环（5,7-二氟-、5,7,8-三氟-、5,6,8-三氟-、8-氯-5,7-二氟-、5,6 ,7,8-四氟-和 5,7,8-三氟-6-（三氟甲基）喹啉）与以氮为中心的亲核试剂（氨水和液氨、水合肼、哌啶）反应进行了研究。如果氟化喹啉分子含有三个或四个卤素原子，它们的组合取向效应超过杂环N原子的影响。发现 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应中的取代取向取决于温度，因为控制的焓控制了 5,6,8-trifluoro- 和 5,7,8-trifluoro-6-(trifluoromethyl)quinolines 与哌啶的反应。竞争反应的速率改变了熵控制。
• 5,6-Difluoronaphthyridines and 5,6,8-trifluoro-quinolines as antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0202763A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Novel difluoro-naphthyridine-and trifluoroquinoline-carboxylic acids of formula (I) as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了作为抗菌剂的新型二氟萘啶和三氟喹啉羧酸的式 (I) 描述了作为抗菌剂的新型二氟萘啶和三氟喹啉羧酸及其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括描述了用于制造抗菌剂的某些新型中间体。
• Effects of oligofluorine substitution on the mutagenicity of quinoline: a study with twelve fluoroquinoline derivatives
  作者：Taka-aki Kato、Ken-ichi Saeki、Yutaka Kawazoe、Atsushi Hakura

  DOI：10.1016/s1383-5718(98)00188-0

  日期：1999.2

  A total of 12 variously fluorinated derivatives of quinoline (Q) were tested for their mutagenicity in Salmonella typhimurium TA100 in the presence of S9 mix to investigate the structure-mutagenicity relationship in oligofluorinated quinolines. Nine of them, 3,7-di-, 5,6-di-, 6,7-di-, 6,8-di-, 7,8-di-, 3,5,7-tri-, 5,6,8-tri-, 6,7,8-tri-, and 5,6,7,8-tetrafluoroquinolines (FQs), were newly synthesized for this purpose. Those fluorinated at position 3 were all non-mutagenic. Mutagenicity was enhanced by fluorine-substitution at position 5 or 7, but not in 3-FQs (i.e., 3,5-di-, 3,7-di-, and 3,5,7-triFQs). Some of the 6-fluorinated derivatives showed less maximum induced-revertants with more mutagenic potencies in terms of induced-revertants per dose than quinoline. No marked change occurred by fluorine-substitution at position 8. These results show that the effect of di- and trifluoro-substitution on mutagenicity is generally additive, while that of tetrafluorination approaches the deactivating effect of perfluorination. Our study suggests that 3-fluorine-substitution in the pyridine moiety may be a useful means of antimutagenic structural modification in pyridine-fused aromatic chemicals for medicinal and agricultural use. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  申请人：CGeneTech (Suzhou, China) Co., Ltd.

  公开号：EP3687540A1

  公开（公告）日：2020-08-05