Acetic acid (R)-3-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-methyl-propyl ester | 329900-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-3-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-methyl-propyl ester
• CAS: 329900-78-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: IDJCZRRZKTZDSV-BNALDDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-3-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-methyl-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium chromate(VI) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,2'S,3'S,4a'S,5R,8a'S)-2',5,5',5',8a'-pentamethyldecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-3'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (R)-3-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prehispanolone 类似物：制备 1-Oxaspiro[4,5]decane 稠合系统和相关化合物中 C-5 的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9723