(1aα,2β,2aβ,4α,7α,7aβ,8β,8aα)-octahydro-4,7-epoxy-2,8-methanooxireno-<3>benzoxepin-3-(4H)-one | 85427-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aα,2β,2aβ,4α,7α,7aβ,8β,8aα)-octahydro-4,7-epoxy-2,8-methanooxireno-<3>benzoxepin-3-(4H)-one
• CAS: 85427-12-9；91383-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LJSLOLWAIIKOSF-GZKWRDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2β,2aβ,4α,7α,7aβ,8β,8aα)-octahydro-4,7-epoxy-2,8-methanooxireno-<3>benzoxepin-3-(4H)-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到(2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-octahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulene-8a,10(8H)-diol
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的其他反应

  摘要：

  摘要合成了几种新的左旋葡糖酮的[4 + 2]环加成产物，并通过环氧化和四氧化氧化等多种方法完成了该类产物的氧化反应，生成了有趣的多环分子。还已经通过格利雅（Grignard）反应研究了将左链碳氢化合物加到左旋葡糖醛酮中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88174-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1α,4α,5aβ,6β,9β,9aβ-hexahydro-6,9-methano-3-benzoxepin-5(4H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以86%的产率得到(1aα,2β,2aβ,4α,7α,7aβ,8β,8aα)-octahydro-4,7-epoxy-2,8-methanooxireno-<3>benzoxepin-3-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的其他反应

  摘要：

  摘要合成了几种新的左旋葡糖酮的[4 + 2]环加成产物，并通过环氧化和四氧化氧化等多种方法完成了该类产物的氧化反应，生成了有趣的多环分子。还已经通过格利雅（Grignard）反应研究了将左链碳氢化合物加到左旋葡糖醛酮中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88174-9

文献信息

• The oxidation of polycyclic derivatives of levoglucosenone
  作者：Maria G. Essig、Fred Shafizadeh

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85358-6

  日期：1984.4

  Abstract The participation of the carbonyl oxygen atom in the acid-catalyzed hydrolysis of the epoxide group of 4,7-epoxy-1aα,2β,2aβ,4α,7α,7aβ,8β,8aα-octahydro- 2,8-methaneoxireno[ h ][3]benzoxepin-3(4 H )-one (a levoglucosenone derivative) has been investigated, and a mechanism leading to formation of the product is presented. When the carbonyl group was reduced, to eliminate the possibility of its

  摘要羰基氧原子参与酸催化4,7-环氧-1aα，2β，2aβ，4α，7α，7aβ，8β，8aα-八氢-2,8-甲氧肟酸的环氧基的水解[h已经研究了[[3] benzoxepin-3（4 H）-one（左葡糖醛酮衍生物），并提出了导致产物形成的机理。当羰基被还原时，为消除其参与环氧化物水解的可能性，发生了重排以形成琼脂糖衍生物的现象。在1,4-环氧-1α，4α，5aβ，6β，7β，8β，9β，9aβ-八氢-7,8-二羟基-6,9-的氧化中也观察到涉及羰基氧原子的多环形成。甲基-3-苯并二恶唑-5（4 H）-1与高碘酸。
• The crystal structure of an epoxide of a levoglucosenone-cyclopentadiene adduct
  作者：Thomas T. Stevenson、Maria G. Essig、Fred Shafizadeh、Lyle H. Jensen、Ronald E. Stenkamp

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88054-9

  日期：1983.7