盐酸多巴胺杂质1 | 582-59-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 盐酸多巴胺杂质1
• 英文名称: indole-5,6-quinone
• 英文别名: 1H-indole-5,6-dione
• CAS: 582-59-2
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD19226922
• 分子量: 147.133
• InChiKey: IGGVVGHJSQSLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 、 5,6-二羟基吲哚 、 5,6-二羟基-2-吲哚甲酸 、 盐酸多巴胺杂质1 、 1,4-二甲基-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-胺 以gives 5,6-dihydroindole-2-carboxylic acid的产率得到5,6-Dihydroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ASSOCIATION OF COMPOUNDS INHIBITING MELANOGENESIS AND USE THEREOF IN COSMETICS AND DERMATOLOGY

  摘要：

  本发明涉及至少包括以下成分的组合物：MC1-R受体抑制剂；源于维生素C的酪氨酸酶抑制剂；一种抑制黑色素体转移至角质细胞的抑制剂；本发明还涉及其在化妆品和皮肤科中用于制备美白和/或漂白脱色组合物的用途。

  公开号：

  US20100055059A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基吲哚 在 双氧水 、 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 盐酸多巴胺杂质1
  参考文献：
  名称：

  发现o-半醌的自由基偶联

  摘要：

  通常，邻半醌通过歧化衰变产生等摩尔量的邻苯二酚和邻苯二酚产物。然而，真黑素前体 5,6-二羟基吲哚 (1) 的脉冲辐解氧化产生的 o-半醌 1S 以二级动力学衰减，产生宽广的可见生色团，与 5,6-吲哚醌 (1Q) 的预测吸收不相容）。使用集成的化学、脉冲辐射分解和计算方法以及氘标记，我们在本文中表明 1S 和相关的 5,6-二羟基吲哚半醌主要通过自由基耦合机制衰减。这一结论得到了用氘化 1S 观察到的逆动力学同位素效应的支持，通过 1 的单电子氧化鉴定了前所未有的二氢联吲哚产物，1S 自由基偶联产物的模拟吸收曲线与实验光谱的良好匹配，以及 1S 与 1-1Q 偶联的歧化平衡和自由基偶联的动力学和热力学的详细计算分析。据我们所知，这些结果揭示了第一个 o-半醌自由基二聚化胜过经典歧化驱动的儿茶酚 - 醌偶联的例子，并表明这种迄今为止未被认识的过程可能比以前认为的具有更广泛的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja4067332

文献信息

• [EN] 4-[(ALKYLSULFANYL)METHYL]-1, 2-BENZENEDIOL, PREPARATION METHOD THEREOF AND ANTIOXIDANT CONTAINING THE SAME<br/>[FR] 4-[(ALKYLSULFANYL)METHYL]-1,2-BENZENEDIOL, PROCEDE DE PREPARATION DE CELUI-CI ET ANTIOXYDANT CONTENANT CELUI-CI
  申请人：CHOI WON CHUL

  公开号：WO2004018416A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to 4-[(alkylsulfanyl)methyl]-1, 2-benzenediol derivative, preparation method thereof and antioxidant containing the same. More particularly, 4-[(alkylsulfanyl)methyl]-1, 2-benzenediol derivative following Formula (1) can inhibit generation of melanin due to its excellent antioxidant activity and can regulate blood cholesterol level by repressing oxidation of low density lipoprotein. Accordingly, the present invention can be useful for treatments of arteriosclerosis and skin deposit by reactive oxygen species.

  本发明涉及4-[(烷基硫基)甲基]-1,2-苯二酚衍生物，其制备方法和含有该衍生物的抗氧化剂。更具体地说，由于其出色的抗氧化活性，4-[(烷基硫基)甲基]-1,2-苯二酚衍生物如下式（1）可以抑制黑色素的生成，并通过抑制低密度脂蛋白的氧化来调节血液胆固醇水平。因此，本发明可用于治疗动脉硬化和由活性氧化物引起的皮肤沉积。
• COMBINATIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND PRESERVATIVES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015615A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically acceptable preservatives.

  揭示了烷基氨基噻唑和一种或多种在化妆品或皮肤科学上可接受的防腐剂的活性成分组合。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND FRAGRANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015613A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically relevant fragrances.

  揭示了烷基酰胺噻唑酮和一种或多种在化妆品或皮肤科学方面相关的香料的活性成分组合。
• ALKYLAMIDOTHIAZOLES, COSMETIC OR DERMATOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID ALKYLAMIDOTHIAZOLES, AND USE THEREOF TO COMBAT OR PREVENT UNDESIRED PIGMENTATION OF THE SKIN
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20140121250A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Alkylamidothiazoles of general formula (I), wherein R 1=—C1-C24 alkyl (linear and branched), —C1-C24 alkenyl (linear and branched), —C1-C8 cycloalkyl, —C1-C8 cycloalkyl-alkylhydroxy, —C1-C24 alkylhydroxy (linear and branched), —C1-C24 alkylamine (linear and branched), —C1-C24 alkylaryl (linear and branched), —C1-C24 alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), —C1-C24 alkyl-heteroaryl (linear and branched), —C1-C24-alkyl-O—C1-C24-alkyl (linear and branched), —C1-C24 alkyl morpholino, —C1-C24 alkyl piperidino, —C1-C24 alkyl piperazino, —C1-C24 alkyl-piperazino-N-alkyl, as well as cosmetic or dermatological preparations having an effective content of one or more alkylamidothiazoles, as well as the use thereof for the cosmetic or dermatological treatment and/or prophylaxis of undesired skin pigmentation.

  通用公式(I)的烷基氨基噻唑，其中R1=—C1-C24烷基（直链和支链），—C1-C24烯基（直链和支链），—C1-C8环烷基，—C1-C8环烷基-烷基羟基，—C1-C24烷基羟基（直链和支链），—C1-C24烷基胺（直链和支链），—C1-C24烷基芳基（直链和支链），—C1-C24烷基芳基-烷基-羟基（直链和支链），—C1-C24烷基-杂环芳基（直链和支链），—C1-C24-烷基-O—C1-C24-烷基（直链和支链），—C1-C24烷基吗啉基，—C1-C24烷基哌啶基，—C1-C24烷基哌嗪基，—C1-C24烷基-哌嗪基-N-烷基，以及具有一种或多种烷基氨基噻唑有效含量的化妆品或皮肤病学制剂，以及将其用于化妆品或皮肤病学治疗和/或预防不良皮肤色素沉着。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND UV-FILTER SUBSTANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015614A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically acceptable UV-filter substances.

  揭示了烷基氨基噻唑和一种或多种化妆或皮肤学上可接受的紫外线过滤物质的活性成分组合。