(2S,4R)-7-Bromo-2-ethyl-2,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 83923-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,4R)-7-Bromo-2-ethyl-2,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 83923-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: SSUAEGGXHFTGFA-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-7-Bromo-2-ethyl-2,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  - （+）的合成一个通过1,4-偶极-金属化-citromycinone p -quinol策略

  摘要：

  由2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-丁酮以4％的总产率完成了具有分配给α-胞嘧啶酮的结构的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81648-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 溴 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 149.13h， 生成 (2S,4R)-7-Bromo-2-ethyl-2,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient AB-ring segments for anthracyclinone synthesis via bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a014

文献信息

• A convenient<scp>AB</scp>-ring segment for β-rhodomycinone, β-isorhodomycinone, α₂-rhodomycinone, and α-citromycinone using a novel oxygenation reaction
  作者：Charles E. Coburn、D. Keith Anderson、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39820000987

  日期：——

  An unusual bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone gives an AB-ring segment suitable for elaboration to certain anthracyclinones.

  2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-四氢萘酮的异常双羟基化产生适合于某些蒽环素合成的AB环链段。
• The synthesis of 6-deoxyanthracyclinones: (±)α-citromycinone and (±)4-demethoxy-6-deoxydaunomycinone
  作者：John S. Swenton、D. Keith Anderson、Charles E. Coburn、Anthony P. Haag

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91524-8

  日期：1984.1