O-ethyl-S-[(((methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranos-6-yl)dimethylsilyl)methyl)]dithiocarbonate | 1454799-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl-S-[(((methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranos-6-yl)dimethylsilyl)methyl)]dithiocarbonate
• CAS: 1454799-52-0
• 化学式: C₃₄H₄₄O₇S₂Si
• 分子量: 656.937
• InChiKey: NFZOJUFPSUKVFW-AALIFHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-S-[(((methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranos-6-yl)dimethylsilyl)methyl)]dithiocarbonate 在 过氧化双月桂酰 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-ethyl-S-[(((methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranos-6-yl)dimethylsilyl)methyl)]dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783