(7R,7aR)-3,7-Dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,7aR)-3,7-Dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: (7R,7aR)-3,7-dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UAXPWBHXCXEJGW-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,7aR)-3,7-Dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,3aR,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇（一种从软珊瑚中分离的倍半萜醇）的合成及其相关氢茚酮衍生物的稳定性

  摘要：

  异戊烯醇（2）是利用分子内羟醛和相应的氢化茚酮衍生物的氢化反应合成的。该氢化仅提供了一种所需的产物，而另一种异构体则提供了几种产物，其结构通过光谱法和碱处理确定。α，β-不饱和醛的引入是通过使用乙烯基溴化镁和氧化烯丙醇重排的格氏反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00544-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 硫酸 、 双氧水 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.27h， 生成 (7R,7aR)-3,7-Dimethyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇（一种从软珊瑚中分离的倍半萜醇）的合成及其相关氢茚酮衍生物的稳定性

  摘要：

  异戊烯醇（2）是利用分子内羟醛和相应的氢化茚酮衍生物的氢化反应合成的。该氢化仅提供了一种所需的产物，而另一种异构体则提供了几种产物，其结构通过光谱法和碱处理确定。α，β-不饱和醛的引入是通过使用乙烯基溴化镁和氧化烯丙醇重排的格氏反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00544-3

文献信息

• Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Karl-Heinz Altmann、Sascha Kopp、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1217378

  日期：2009.7

  on the GABA A receptor and thus represents a potential new lead structure for the discovery of new anxiolytics. Here we present the enantioselective total synthesis of valerenic acid, which departs from natural (R)-pulegone and proceeds through a bicyclic ketone as the central intermediate. Key transformations are the stereoselective reduction of a 3,4-disubstituted cyclohexenone and a microwave-assisted

  缬草酸是缬草根的主要成分。它表现出对 GABA A 受体的调节活性，因此代表了发现新抗焦虑药的潜在新先导结构。在这里，我们介绍了戊烯酸的对映选择性全合成，它与天然 (R)-胡薄荷酮不同，并通过双环酮作为中心中间体进行。关键转化是 3,4-二取代环己烯酮的立体选择性还原和微波辅助的 Wittig 反应。