3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide | 1166859-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1166859-54-6
• 化学式: C₉H₈FNO₂S
• 分子量: 213.232
• InChiKey: XRFCPZLOJHPKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (±)-3-(4-fluorophenyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k
• 作为产物：
  描述：

  [(4-fluorophenyl)methyl]-N-ethane-1-sulfonamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过调节电化学反应电位进行发散 C−H 酰胺化和酰亚胺化

  摘要：

  拨号选择性：环胺或亚胺的发散形成是通过施加不同反应电位的电化学可调方法实现的。伴随着实验机理研究的动电位电化学研究通过配对电解阐明了选择性和原子经济性，并且该反应显示出广泛的范围和后金属电催化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201662

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。
• Synthesis of chiral γ -sultams through intramolecular reductive amination with sulfonylcarbamate as N- source
  作者：Bo Song、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.012

  日期：2017.4

  An efficient and enantioselective palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination with sulfonylcarbamates as N-sources was reported, providing a facile and general access to the chiral gamma-sultam derivatives with up to 97% of enantioselectivity. This tandem process avoids additional deprotection manipulation and arduous isolation of the N-sulfonyl-imine intermediates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent C−H Amidations and Imidations by Tuning Electrochemical Reaction Potentials
  作者：Isaac Choi、Michael J. Trenerry、Ken S. Lee、Nicholas King、John F. Berry、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/cssc.202201662

  日期：2022.12.7

  Dialing selectivity: Divergent formation of cyclic amines or imines is accomplished by the electrochemically tunable method of applying different reaction potentials. Potentiodynamic electrochemical studies accompanied by experimental mechanistic investigation shed light on selectivity and atom economy through paired electrolysis, and the reaction shows ample scope and post-metallaelectrocatalysis

  拨号选择性：环胺或亚胺的发散形成是通过施加不同反应电位的电化学可调方法实现的。伴随着实验机理研究的动电位电化学研究通过配对电解阐明了选择性和原子经济性，并且该反应显示出广泛的范围和后金属电催化。