7.7-Dibrom-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan | 13155-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 7.7-Dibrom-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan
• 英文别名: 7,7-dibromo-1-methyl-cis-norcarene
• CAS: 13155-89-0
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: SSYKXMLGEJVJQA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.5520 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7.7-Dibrom-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 exo-7-Acetoxy-1,7-dimethylnorcaran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 三溴甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 7.7-Dibrom-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective ultrasonically induced reductive monosilylation of geminal dibromonorcaranes. Steric effects

  摘要：

  Sonochemical reductive silylation of 1-R-7,7-dibromonorcaranes (R = H, Me, Et, i-Pr) by magnesium produces in each case two 7-bromo-7-trialkylsilylnorcaranes (alkyl = methyl or ethyl). The major isomer is exo (the trialkylsilyl group is cis to the R substituent), but the stereoselectivity of silylation decreases as the alkyl group size at C-l increases, 1-Phenyl-7,7-dibromonorcarane produced a mixture of phenylcycloheptadienes and monobromonorcaranes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00146-1