S-methyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enethioate | 221650-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 221650-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: JGOAZNOHMOEDHI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.122±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enethioate 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到S-methyl t-2,c-3-bis(3-methoxyphenyl)-5-oxocyclopentane-r-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrohydrodimerization ofmeta-Substituted Thiocinnamic AcidS-Esters

  摘要：

  The synthesis of the novel m-substituted S-methyl thiocinnamates 1-4 is described. Cathodic reductions of S-esters 1-3, carried cut at constant potentials corresponding to their first voltammetric E-pc, in a polar aprotic solvent, led exclusively to the racemic 'all-trans'-configured 2,3-diaryl-5-oxocyclopentane-1-carbothioates as shown by assignments of H-1-NMR coupling constants.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<389::aid-hlca389>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S-methyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrohydrodimerization ofmeta-Substituted Thiocinnamic AcidS-Esters

  摘要：

  The synthesis of the novel m-substituted S-methyl thiocinnamates 1-4 is described. Cathodic reductions of S-esters 1-3, carried cut at constant potentials corresponding to their first voltammetric E-pc, in a polar aprotic solvent, led exclusively to the racemic 'all-trans'-configured 2,3-diaryl-5-oxocyclopentane-1-carbothioates as shown by assignments of H-1-NMR coupling constants.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<389::aid-hlca389>3.0.co;2-m