4,10-bis(deacetyl)-7-(triethylsily)baccatin III | 144654-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,10-bis(deacetyl)-7-(triethylsily)baccatin III
• 英文别名: Dnlrtezsnlnomc-uvdwmjhksa-；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-1,4,12,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 144654-43-3
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉Si
• 分子量: 616.824
• InChiKey: DNLRTEZSNLNOMC-UVDWMJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis(deacetyl)-7-(triethylsily)baccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-deacetyl-7-(triethylsilyl)baccatin III 13-<(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine>
  参考文献：
  名称：

  4-去乙酰基紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85018-6
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到4,10-bis(deacetyl)-7-(triethylsily)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  4-去乙酰基紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85018-6

文献信息

• Taxoids: 11,12-dihydro-4-deacetyldocetaxel
  作者：Raphaële Marder、Laurent Bricard、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Françoise Guéritte-Voegelein

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00117-7

  日期：1996.3

  11,12-dihydro-4-deacetyldocetaxel was prepared from 10-deacetylbaccatin III via its reduced derivative at C11, C12. The title compound is not active on microtubules disassembly.

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III通过其在C11，C12处的还原衍生物制备11,12-二氢-4-脱乙酰基多西他赛。标题化合物在微管拆卸中不起作用。
• Rearrangement reactions of taxanes: structural modifications of 10-deacetylbaccatin III.
  作者：Anne Wahl、Françoise Guéritte-Voegelein、Daniel Guénard、Marie-Thérèse Le Goff、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91208-6

  日期：1992.1

  10-Deacetylbaccatin III 2 is a taxane diterpenoid isolated from the plant genus Taxus, which has been used for the partial synthesis of the antitumor compounds taxol and taxotere(R). A number of structural modifications have been performed on 2 under acidic and basic conditions in order to obtain new synthetic precursors of taxol and taxotere(R) analogues.
• Selective enzymatic acylation of 10-Deacetylbaccatin III
  作者：Donghyun Lee、Kyung-Chul Kim、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02049-8

  日期：1998.12

  10-Deacetylbaccatin III (10-DAB) and 7-TES-10-DAB are selectively acylated using Pseudomonas cepacia lipase as the catalyst and dichloroacetic anhydride or tricholoracetic anhydride as the acylating agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.