[(4aS,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyl-2-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-4-yl] acetate | 312487-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aS,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyl-2-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-4-yl] acetate
• CAS: 312487-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: INMPVWYGZBKVLE-QSEZEIQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyl-2-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-4-yl] acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(2S,3R,6S,7R)-3-methyl-6-phenylmethoxy-7-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-3-trimethylsilyloxyoxepan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]methanol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(4aS,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyl-2-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x