bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl(phenyl)methanone | 1279722-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: Benzoyl-norcaran；1-bicyclo[4.1.0]heptanyl(phenyl)methanone
• CAS: 1279722-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: WURKXONVLZUTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl(phenyl)methanone 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化[7 +1]的Buta-1,3-二烯基环丙烷和CO的环加成反应合成环辛二烯

  摘要：

  发现新的碳结构单元对于促进过渡金属催化的环加成反应对于合成各种尺寸的环化合物非常重要。已开发出一种由丁-1,3-二烯基环丙烷（BDCP）构成的新的七碳结构单元，表明在[Rh（CO）2 Cl] 2的催化下，BDCP与CO反应生成[7 + 1]环加成产物，环辛二烯酮。目前的[7 +1]反应为进入具有挑战性的八元碳环骨架提供了有效途径，该骨架存在于许多具有医学和生物学意义的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ol102700m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾催化脱氢偶联从醛和烯烃生成烯酮

  摘要：

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109495