(1S,2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol | 187841-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-3-iodopropane-1,2-diol
• CAS: 187841-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₃
• 分子量: 350.197
• InChiKey: BUUZRPYCELIMSZ-JDKMPESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2S,3R,4S)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenol 在 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以52%的产率得到(1S,2S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-3-iodo-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0