(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one | 616867-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one
• CAS: 616867-04-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Si
• 分子量: 444.73
• InChiKey: KPPBZRXDCNNILH-QTKXYVDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 [(E)-(R)-1-Ethyl-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-allyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3-(3-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a