(S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6R)-5-isopropyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester | 910484-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6R)-5-isopropyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 910484-45-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: GPCMOOXXRDKZBY-YUEPVJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6R)-5-isopropyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (S)-4-[(5R,6S)-6-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-benzyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-4-[(5S,6R)-5-isopropenyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6R)-5-isopropyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j