5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosylazid | 75921-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosylazid
• 英文别名: (((3aR,4R,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl azide；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 75921-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 329.472
• InChiKey: SOVHLOMFDNLBHK-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosylazid 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-N5-((3aR,6S,6aS)-6-(((3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)carbamoyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT

  摘要：

  Antibody-drug conjugate compounds comprising a linker and methods of using such compounds are provided.

  公开号：

  WO2023125530A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Schorkhuber; Zbiral, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, vol. No.9, # 9, p. 1455 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Interrogating the mechanism of a tight binding inhibitor of AIR carboxylase
  作者：Steven M. Firestine、Weidong Wu、Hasik Youn、V. Jo Davisson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.057

  日期：2009.1

  The enzyme aminoimidazole ribonucleotide (AIR) carboxylase catalyzes the synthesis of the purine intermediate, 4-carboxy-5-aminoimidazole ribonucleotide (CAIR). Previously, we have shown that the compound 4-nitro-5-aminoimidazole ribonucleotide (NAIR) is a slow, tight binding inhibitor of the enzyme with a Ki of 0.34 nM. The structural attributes and the slow, tight binding characteristics of NAIR implicated

  氨基咪唑核糖核苷酸 (AIR) 羧化酶催化嘌呤中间体 4-羧基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (CAIR) 的合成。以前，我们已经表明化合物 4-硝基-5-氨基咪唑核糖核苷酸 (NAIR) 是一种缓慢、紧密结合的酶抑制剂，Ki 为 0.34 nM。NAIR 的结构属性和缓慢、紧密的结合特性表明该化合物是一种过渡态或反应性中间体类似物。然而，尚不清楚 NAIR 的哪些分子特征有助于 AIR 羧化酶的两种拟议机制中的任何一种的模拟特性。为了获得关于 NAIR 对 AIR 羧化酶的有效抑制机制的更多信息，制备并评估了一系列杂环类似物。我们发现所有化合物都是比 NAIR 更弱的抑制剂，并且 CAIR 类似物不是该酶的替代底物。令人惊讶的是，NAIR 结构的相当细微的变化会导致结合亲和力的深刻变化。酶中间体和这些抑制剂的计算研究表明，NAIR 显示出类似于提议的反应中间体的静电势表面。结果表明 AIR 羧
• Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774
  作者：Hiebl, Johann、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Zbiral, Erich; Schoerkhuber, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1870 - 1890
  作者：Zbiral, Erich、Schoerkhuber, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 765-774
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——