5-O-[叔丁基二甲基硅烷基]-2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃核糖 | 75921-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-O-[叔丁基二甲基硅烷基]-2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃核糖
• 英文名称: 5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose；5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethysilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose；5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3Ar,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 75921-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: JJLRGSYXWAKGJM-KKOKHZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[叔丁基二甲基硅烷基]-2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃核糖 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Schorkhuber; Zbiral, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, vol. No.9, # 9, p. 1455 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-O-[叔丁基二甲基硅烷基]-2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法正式全合成 Ovalcin

  摘要：

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970767

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。
• TRICYCLIC-NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：KEICHER Jesse Daniel

  公开号：US20090048189A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are tricyclic nucleoside compounds of formula (I), and methods thereof for treating viral infections mediated at least in part by a Flaviviridae family virus.

  揭示了式(I)的三环核苷化合物，以及用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的病毒感染的方法。
• Synthesis and Biological Profiling of Pyrazolo-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
  作者：Marianne Fleuti、Kateřina Bártová、Lenka Poštová Slavětínská、Eva Tloušt’ová、Michal Tichý、Soňa Gurská、Petr Pavliš、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00928

  日期：2020.8.21

  A series of 8-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (methylpyrazolo-fused 7-deazapurine) ribonucleosides have been designed and synthesized. Two synthetic approaches to the key heterocyclic aglycon 7, (i) a six-step classical heterocyclization starting from 5-chloro-1-methyl-4-nitropyrazole and (ii) a three-step cross-coupling and cyclization approach starting

  设计并合成了一系列的8-取代的1-甲基-1,4-二氢吡唑并[3'，4'：4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶（甲基吡唑并稠合的7-脱氮嘌呤）核糖核苷。关键杂环糖苷配基7的两种合成方法，（i）从5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑开始的六步经典杂环化，和（ii）从镀锌开始的三步交叉偶联和环化方法4,6-二氯嘧啶的可比总产率为18％对13％。通过三种不同的方法尝试了7的糖基化反应，但只有Vorbrüggen甲硅烷基试剂盒有效且立体选择性，可提供所需的β-异头核苷中间体17A。其在位置8的亲核取代或交叉偶联反应以及糖部分的脱保护得到了吡唑并稠合的脱氮嘌呤核糖核苷的八种衍生物，其中一些具有弱荧光性。甲基，氨基和甲基硫烷基衍生物在体外对一组癌症和白血病细胞系发挥亚微摩尔的细胞毒作用，并在复制子测定中对丙型肝炎病毒产生抗病毒作用。
• Structure−Activity Relationships of 7-Deaza-6-benzylthioinosine Analogues as Ligands of<i>Toxoplasma gondii</i>Adenosine Kinase
  作者：Young Ah Kim、Ashoke Sharon、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N. M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1021/jm800201s

  日期：2008.7

  Several 7-deaza-6-benzylthioinosine analogues with varied substituents on aromatic ring were synthesized and evaluated against Toxoplasma gondii adenosine kinase (EC.2.7.1.20). Structure-activity relationships indicated that the nitrogen atom at the 7-position does not appear to be a critical structural requirement. Molecular modeling reveals that the 7-deazapurine motif provided flexibility to the 6-benzylthio group as a result of the absence of H-bonding between N7 and Thr140. This flexibility allowed better fitting of the 6-benzylthio group into the hydrophobic pocket of the enzyme at the 6-position. In general, single substitutions at the para or meta position enhanced binding. On the other hand., single substitutions at the ortho position led to the loss of binding affinity. The most potent compounds, 7-deaza-p-cyano-6-benzylthioinosine (IC(50) = 5.3 mu M) and 7-deaza-p-methoxy-6-benzylthioinosine (IC(50) = 4.6 mu M), were evaluated in cell culture to delineate their selective toxicity.