(5R,6S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-9-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 99284-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-9-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 99284-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: AOTYKVXSIXBXAS-RSAASHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-9-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-4-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (5R,6S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-9-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468