2-Methoxycarbonyl-4-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester | 35299-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-4-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Trimethyl butane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 35299-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: CDBWUOBDWNUTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-4-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (5R,6S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-9-oxo-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第 I 部分。全合成 erythronolide A 的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  报道了化合物 1，即赤藓内酯 A 的 seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1139/v85-468
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methoxycarbonyl-4-methyl-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的 1,3-立体诱导：2-烷基-4-亚甲基戊二酸二烷基酯的自由基加成

  摘要：

  据报道，锡氢化物介导的自由基添加到一系列 α-亚甲基-戊二酸酯 1，提供 2,4-二烷基取代的戊二酸酯 3。在-78 至 80 °C 的温度范围内，氢转移到中间加合物自由基 2 的非对映选择性在 γ 位具有立体中心，令人失望。然而，根据 2- 和 4- 烷基取代基的空间影响以及酯-烷基部分和路易斯酸的选择，该反应被证明能够在螯合控制条件下以优异的 1,3- 非对映选择性进行. 使用 MgBr2·OEt2 作为添加剂，在 -78 °C 下初始叔丁基自由基加成后，顺向选择性达到 98:2。当较小的烷基如环己基，在 70 °C 时，MgBr2·OEt2 控制的途径中观察到高抗非对映选择性。乙基和甲基。在 -78 至 100 °C 的温度范围内观察到有趣且不常见的温度依赖性，揭示了强熵 ...

  DOI：

  10.1021/ja003235j

文献信息

• EP3919491
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Caron, Maurice; Kawamata, Takeshi; Ruest, Luc, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1781 - 1787
  作者：Caron, Maurice、Kawamata, Takeshi、Ruest, Luc、Soucy, Pierre、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• CARON M.; KAWAMATA TAKESHI; RUEST L.; SOUCY P.; DESLONGCHAMPS P., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 9, 1781-1787
  作者：CARON M.、 KAWAMATA TAKESHI、 RUEST L.、 SOUCY P.、 DESLONGCHAMPS P.

  DOI：——

  日期：——