3-甲基-5-硝基苯腈 | 124289-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基苯腈
• 中文别名: 3-甲基-5-硝基苯甲腈
• 英文名称: 3-methyl-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 124289-22-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: WEWBXIHWZDLYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105℃
• 沸点：
  292.1±28.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  130.5±24.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基苯腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、193.05 kPa 条件下， 反应 1.2h， 生成 3-amino-5-methylbenzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Directed biosynthesis of 5''-fluoropactamycin in Streptomyces pactum.

  摘要：

  一种新的孔雀霉素类似物5"-氟孔雀霉素通过定向生物合成法制备而成。通过在孔雀霉素链霉菌（Streptomyces pactum）发酵培养基中添加3-氨基-5-氟苯甲酸（3-amino-5-fluorobenzoic acid），这种化合物是3-氨基苯甲酸的类似物，而3-氨基苯甲酸是孔雀霉素生物合成中的一种高级前体，从而导致了孔雀霉素和新的孔雀霉素类似物的共同生产。与3-氨基-5-甲基苯甲酸的类似喂养实验未能产生相应的甲基化孔雀霉素类似物，仅导致了孔雀霉素生产的抑制。对孔雀霉素和5"-氟孔雀霉素的抗菌和细胞毒活性比较显示没有显著差异。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1456
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 3-甲基-5-硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  带有芳基化的芳烃的邻位/对位导向基团的亚硝化

  摘要：

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901633

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• Sulfonamidopyrrolidinone Factor Xa Inhibitors:  Potency and Selectivity Enhancements via P-1 and P-4 Optimization
  作者：Yong Mi Choi-Sledeski、Daniel G. McGarry、Daniel M. Green、Helen J. Mason、Michael R. Becker、Roderick S. Davis、William R. Ewing、William P. Dankulich、Vincent E. Manetta、Robert L. Morris、Alfred P. Spada、Daniel L. Cheney、Karen D. Brown、Dennis J. Colussi、Valeria Chu、Christopher L. Heran、Suzanne R. Morgan、Ross G. Bentley、Robert J. Leadley、Sebastien Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Christopher T. Dunwiddie、Henry W. Pauls

  DOI：10.1021/jm990041+

  日期：1999.9.1

  4-aminobenzamidines were discovered to be effective inhibitors of fXa. X-ray crystallographic experiments in trypsin and molecular modeling studies suggest that our inhibitors bind by insertion of the 4-hydroxybenzamidine moiety into the S-1 subsite of the fXa active site. Of the P-4 groups examined, the pyridylthienyl sulfonamides were found to confer excellent potency and selectivity especially in combination

  磺酰胺基吡咯烷酮是先前公开的选择性类别的因子Xa（fXa）抑制剂，最终鉴定为RPR120844作为体内有效成员。认识到中央吡咯烷酮模板可用于将配体呈递给fXa的S-1和S-4亚基，因此开始了优化P-1和P-4组的研究。发现含有4-羟基-和4-氨基苯甲m的磺酰胺基吡咯烷酮是fXa的有效抑制剂。胰蛋白酶和分子模型研究中的X射线晶体学实验表明，我们的抑制剂通过将4-羟基苯甲m部分插入fXa活性位点的S-1子位而结合。在所审查的P-4组中，发现吡啶基噻吩基磺酰胺具有优异的效价和选择性，特别是与4-羟基苯甲m联用时。化合物20b（RPR130737）被证明是有效的fXa抑制剂（K（i）= 2 nM），对结构相关的丝氨酸蛋白酶具有选择性（> 1000倍）。初步生物学评估证明了该抑制剂在体外（例如活化的部分凝血活酶时间）和体内（例如大鼠FeCl（2）诱导的颈动脉血栓形成模型）血栓形成的常见测定中的有效性。
• [EN] NUCLIDE LABELLED H-TETRAZINES AND USE THEREOF FOR PET AND SPECT PRETARGETED IMAGING AND RADIONUCLIDE THERAPY<br/>[FR] H-TÉTRAZINES MARQUÉES PAR UN NUCLÉIDE ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE DE RADIONUCLÉIDES PET ET SPECT PRÉCIBLÉS
  申请人：RIGSHOSPITALET

  公开号：WO2021228992A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel tetrazine compounds for use in pretargeted in vivo imaging and in therapy and to the precursors of the tetrazine compounds. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The compounds comprise a radionuclide of F, I or At and on or more polar groups providing that the compounds can efficiently react with extracellularly located pretargeting vectors and as such used for example for pretargeted cancer diagnostics and cancer therapy.

  本发明涉及用于体内预靶向成像和疗法的新型四氮唑化合物以及四氮唑化合物的前体。这些化合物适用于点击化学，即连接靶向分子和报告分子的反应。这些化合物包括F、I或At的放射性核素，以及一个或多个极性基团，从而使得这些化合物能够有效地与细胞外定位的预靶向载体发生反应，例如用于预靶向癌症诊断和癌症治疗。
• Nitration of moderately deactivated arenes with nitrogen dioxide and molecular oxygen under neutral conditions. Zeolite-induced enhancement of regioselectivity and reversal of isomer ratios
  作者：Xinhua Peng、Naoyuki Fukui、Masayuki Mizuta、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b301847d

  日期：——

  and methylated benzonitriles can be smoothly nitrated at room temperature by the combined action of nitrogen dioxide and molecular oxygen. The regioselectivity is considerably improved as compared with the conventional nitration methodology based on nitric and sulfuric acids. In some cases, the minor isomer became favoured to a significant extent, resulting in the reversal of ordinary isomer ratios

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。
• CHEMICAL MECHANICAL POLISHING AND WAFER CLEANING COMPOSITION COMPRISING AMIDOXIME COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHOD FOR USE
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090130849A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A composition and associated method for chemical mechanical planarization (or other polishing) is described. The composition contains an amidoxime compound and water. The composition may also contain an abrasive and a compound with oxidation and reduction potential. The composition is useful for attaining improved removal rates for metal, including copper, barrier material, and dielectric layer materials in metal CMP. The composition is particularly useful in conjunction with the associated method for metal CMP applications.

  本文描述了一种化学机械平整化（或其他抛光）的组合物及其相关方法。该组合物含有一种酰胺肟化合物和水。该组合物还可以含有磨料和具有氧化还原潜力的化合物。该组合物可用于在金属CMP中获得改进的金属去除速率，包括铜、屏障材料和金属CMP中的介电层材料。该组合物在金属CMP应用的相关方法中特别有用。