(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride | 1391068-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic anhydride；trans/trans-3-chlorocinnamic anhydride；3-chlorocinnamic anhydride
• CAS: 1391068-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 347.197
• InChiKey: OEVYOIXROIJUPT-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl (R)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes

  摘要：

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c3sc50199j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 在 草酰氯 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  取代的肉桂酸酐可作为乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103058

文献信息

• Lewis Base‐Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones
  作者：Will C. Hartley、Florian Schiel、Elena Ermini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202204735

  日期：2022.6.27

  to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to α,β-unsaturated anhydrides and esters. The chemistry, mastered by a chiral isothiourea organocatalyst, enables the synthesis of enantioenriched pyrrolidinones, with application to the synthesis of biologically-active γ-amino butyric acids.

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。
• Molecular conformational analysis, vibrational spectra, NBO analysis and first hyperpolarizability of (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride based on density functional theory calculations
  作者：Y. Sheena Mary、K. Raju、C. Yohannan Panicker、Abdulaziz A. Al-Saadi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.111

  日期：2014.10

  The conformational behavior and structural stability of (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride were investigated by using density functional theory. The optimized molecular structure, vibrational wavenumbers, corresponding vibrational assignments of (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic anhydride have been investigated experimentally and theoretically. The HOMO and LUMO analysis are used to determine the charge transfer within the molecule. The stability of the molecule arising from hyperconjugative interaction and charge delocalization has been analyzed using NBO analysis. The calculated first hyperpolarizability of the title compound is 15.8 x 10(-30) esu, and is 121.54 times that of the standard NLO material urea and the title compound is an attractive object for future studies of nonlinear optical properties. MEP was performed by the DFT method and the predicted infrared intensities and Raman activities have also been reported. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.