5-(benzyloxy)-N1-methylbenzene-1,2-diamine | 496837-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-N1-methylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 5-benzyloxy-N1-methylbenzene-1,2-diamine；2-N-methyl-4-phenylmethoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 496837-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ZLZWNYXQIXWOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-N1-methylbenzene-1,2-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 3-(5-(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2,6-dioxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017197051A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4,4'-联吡啶 、 四羟基二硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 5-(benzyloxy)-N1-methylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention discloses a protein degrader such as a GSPT1 degrader and use thereof, particularly use in the prevention and/or treatment of diseases.

  公开号：

  WO2023237116A1

文献信息

• Efficient solution phase synthesis of 2-(N-acyl)-aminobenzimidazoles
  作者：Punit P. Seth、Dale E. Robinson、Elizabeth A. Jefferson、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01754-9

  日期：2002.10

  imidazole ring system was assembled using SNAr reactions, nitro group reduction, acylthiourea formation and cyclization with EDC. The acyl protected 2-aminobenzimidazole derivatives were obtained in high yield and purity without purification of intermediates or final products. This reaction sequence eliminates the use of highly toxic cyanogen bromide, a reagent commonly used to prepare the 2-aminobenzimidazole

  报道了用于合成2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的有效溶液相方案。2-（Ñ酰基） -氨基苯并咪唑环体系使用S-组装Ñ的Ar反应，硝基还原，酰基硫脲的形成和环化用EDC。以高收率和纯度获得酰基保护的2-氨基苯并咪唑衍生物，而无需纯化中间体或最终产物。该反应序列消除了使用剧毒的溴化氰，一种通常用于制备2-氨基苯并咪唑环系统的试剂。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZO[B][1,4]DIAZEPINE-2,4-DIONE COMPOUND
  申请人：Tsujimori Hisayuki

  公开号：US20120149899A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia. The present invention relates to a process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process including deprotecting a protective group (R 5 ) of a compound represented by formula (2), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined above, and R 5 represents a protective group of a hydroxy group.

  本发明提供了一种工业上具有优势、简单、高效的制备苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体的方法，该化合物是治疗心律失常的治疗药物。本发明涉及一种制备式（1）所表示的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或较低的烷基，可以相同也可以不同，该方法包括去保护羟基化合物式（2）的保护基（R5），其中R1、R2、R3和R4如上所定义，R5表示羟基的保护基。
• PROCESS FOR PRODUCING BENZO [B] [1,4] DIAZEPINE-2, 4-DIONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140194621A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  A process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process includes deprotecting a protective group (R 5 ) of a compound represented by formula (2), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined above, and R 5 represents a protective group of a hydroxy group. The process is an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia.

  一种生产式（1）所代表的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基基团，该方法包括去保护羟基保护基（R5）的步骤，所述保护基化合物的式子为（2），其中R1、R2、R3和R4如上所定义，而R5代表羟基的保护基。该方法是一种工业上有利、简单、高效的方法，用于生产苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体，该化合物是治疗心律不齐的治疗药物。
• Process for producing benzo[B][1,4]diazepine-2,4-dione compound
  申请人：Tsujimori Hisayuki

  公开号：US08796447B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  A process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process includes deprotecting a protective group (R5) of a compound represented by formula (2), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above, and R5 represents a protective group of a hydroxy group. The process is an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia.

  一种生产由公式（1）表示的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或较低的烷基，可相同也可不同，该方法包括去保护羟基化合物（2）的保护基（R5），其中R1、R2、R3和R4如上所述，R5表示羟基的保护基。该方法是一种工业上优越、简单、高效的方法，用于生产苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体，该化合物是治疗心律失常的治疗药物。
• Process for producing benzo [b] [1,4] diazepine-2,4-dione compound
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08940889B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  A process for producing a compound represented by formula (1), wherein each of R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, the process includes deprotecting a protective group (R5) of a compound represented by formula (2), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above, and R5 represents a protective group of a hydroxy group. The process is an industrially advantageous, simple, and efficient process for producing a key intermediate of a benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione compound, which is a therapeutic medicine for arrhythmia.

  本发明涉及一种制备公式（1）所表示的化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或较低的烷基基团，所述方法包括去保护羟基的保护基（R5），所述保护基（R5）位于公式（2）所表示的化合物上，其中R1、R2、R3和R4如上所定义，R5表示羟基的保护基。该方法是一种工业上优越的、简单而高效的方法，用于制备苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4-二酮化合物的关键中间体，该化合物是一种治疗心律失常的治疗药物。