(E)-N-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]benzenesulfonamide | 1015760-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(2-(3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1015760-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: FZMOBLDXCISWTH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  494.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代 2-酰吲哚合成 1,4-二取代和 1-取代 β-咔啉

  摘要：

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400124
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-[2-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代 2-酰吲哚合成 1,4-二取代和 1-取代 β-咔啉

  摘要：

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400124

文献信息

• Heterocycles from Ylides. Part XI. Synthesis of 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Piero Dalla Croce、Giuseppe Cremonesi、Francesco Fontana、Concetta La Rosa

  DOI：10.3987/com-07-s(w)78

  日期：——

  2-N-phenylsulfonylaminobenzaldehyde (1) with stabilized alkylidene phosphoranes (2) gives, through a Wittig condensation followed by reduction of intermediate alkenes and cyclization with PPA, quinoline derivatives (5).

  2-N-苯磺酰基氨基苯甲醛 (1) 与稳定的亚烷基正膦 (2) 反应，通过 Wittig 缩合，然后还原中间体烯烃和用 PPA 环化，得到喹啉衍生物 (5)。
• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。