4,4-difluoro-8-{3,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]phenyl}-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-bis{2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methylpyridin-5-yl}-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1151762-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-{3,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]phenyl}-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-bis{2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methylpyridin-5-yl}-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-[2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-5,11-bis[6-[[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridin-3-yl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl]-5-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1151762-02-5
• 化学式: C₅₇H₆₉BF₂N₈O₈
• 分子量: 1043.03
• InChiKey: KNWYJJFUIGOBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 4,4-difluoro-8-{3,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]phenyl}-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-bis{2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methylpyridin-5-yl}-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于荧光 BODIPY 的 Zn(II) 复合物作为分子探针选择性检测阿尔茨海默病患者大脑中的神经原纤维缠结

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光双核 Zn(II) 复合物，用于检测过度磷酸化 tau 蛋白的神经原纤维缠结 (NFT)，这是阿尔茨海默病 (AD) 的典型标志。探针 1 包含一个荧光 BODIPY 单元和两个 Zn(II)-2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa) 复合物作为磷酸化氨基酸残基的结合位点。使用荧光滴定来评估 1 对几个源自过度磷酸化 tau 蛋白的磷酸化肽段的结合和传感特性，我们发现 1 优先结合在 i 和 i+4 位置呈递磷酸化基团的肽，并具有解离常数 (K(d) ) 在微摩尔范围内。用人工制备的磷酸化 tau 蛋白 (p-Tau) 聚合的荧光滴定显示 1 与 p-Tau 强烈结合 (EC(50) = 9 nM)。相比之下，1 的相互作用较弱对人工制备的非磷酸化 tau 蛋白聚集体 (n-Tau；EC(50) = 80 nM) 和 Abeta(1-42) 原纤维 (EC(50) = 650

  DOI：

  10.1021/ja9008369
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,6-bis[(2-formyl)pyrid-5-yl]-8-{3,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]phenyl}1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-(methylaminomethyl)pyridine hydrobromide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4,4-difluoro-8-{3,5-bis[2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy]phenyl}-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-bis{2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methylpyridin-5-yl}-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于荧光 BODIPY 的 Zn(II) 复合物作为分子探针选择性检测阿尔茨海默病患者大脑中的神经原纤维缠结

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光双核 Zn(II) 复合物，用于检测过度磷酸化 tau 蛋白的神经原纤维缠结 (NFT)，这是阿尔茨海默病 (AD) 的典型标志。探针 1 包含一个荧光 BODIPY 单元和两个 Zn(II)-2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa) 复合物作为磷酸化氨基酸残基的结合位点。使用荧光滴定来评估 1 对几个源自过度磷酸化 tau 蛋白的磷酸化肽段的结合和传感特性，我们发现 1 优先结合在 i 和 i+4 位置呈递磷酸化基团的肽，并具有解离常数 (K(d) ) 在微摩尔范围内。用人工制备的磷酸化 tau 蛋白 (p-Tau) 聚合的荧光滴定显示 1 与 p-Tau 强烈结合 (EC(50) = 9 nM)。相比之下，1 的相互作用较弱对人工制备的非磷酸化 tau 蛋白聚集体 (n-Tau；EC(50) = 80 nM) 和 Abeta(1-42) 原纤维 (EC(50) = 650

  DOI：

  10.1021/ja9008369