1-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one | 738608-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 738608-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NAJGMPJASFGFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 磷酸 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-bromo-1,3-dimethyl-8-[4-(2-pyrazol-1-yl-ethoxy)-phenyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CARTILAGE DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及配方I中的8-芳基取代和8-杂环芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如索引中所定义，可刺激软骨发生和软骨基质合成，并可用于治疗软骨疾病和需要再生受损软骨的情况，例如骨关节炎等关节疾病。此外，该发明还涉及配方I化合物的合成过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  EP3318563A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-aminophenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代 2-酰吲哚合成 1,4-二取代和 1-取代 β-咔啉

  摘要：

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400124

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synthesis of substituted carbazoles and β -carbolines by cyclization of diketoindole derivatives
  作者：Eric Duval、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.053

  日期：2004.7

  β-carbolines and carbazoles is described. Diketoindole intermediates, prepared by Friedel–Crafts acylations of 3-substituted indoles, have been converted to 3-hydroxycarbazoles and β-carbolines in good yields, 51–96% and 82–97%, respectively. This method also allows for the formation of 4-substituted β-carbolines. The application of this methodology to the synthesis of the natural products hyellazole and 6-chlorohyellazole

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。
• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。
• Substituted pyrido[3,4-b]indoles for the treatment of cartilage disorders
  申请人：SANOFI

  公开号：US11130755B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to 8-aryl-substituted and 8-heteroaryl-substituted 9H-pyrido[3,4-b]indoles of the formula (I), in which A, E, G, R1 to R6 and R10 are as defined in the claims, which stimulate chondrogenesis and cartilage matrix synthesis and can be used in the treatment of cartilage disorders and conditions in which a regeneration of damaged cartilage is desired, for example joint diseases such as osteoarthritis. The invention furthermore relates to processes for the synthesis of the compounds of the formula (I), their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的8-芳基取代和8-杂芳基取代的9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其中A、E、G、R1至R6和R10如权利要求中定义，它们能刺激软骨生成和软骨基质合成，可用于治疗软骨疾病和希望受损软骨再生的病症，例如骨关节炎等关节疾病。本发明还涉及式（I）化合物的合成工艺、其作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。