3β-tosyloxy-(25R)-5α-spirost-9(11)-ene | 76695-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-tosyloxy-(25R)-5α-spirost-9(11)-ene
• CAS: 76695-39-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅S
• 分子量: 568.818
• InChiKey: QXCQCCGNRYIROY-QFEXECGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tosyloxy-(25R)-5α-spirost-9(11)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叠氮化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-((2aS,4R,5'R,6aS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,2,2a,3,3',4,4',5,5',6,6a,6',8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到3β-tosyloxy-(25R)-5α-spirost-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657