tert-Butyl-{(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-[1-fluoro-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-dimethyl-silane | 193149-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyl-{(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-[1-fluoro-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 193149-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₅Si
• 分子量: 410.558
• InChiKey: USPAWWGWGITZDK-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-[1-fluoro-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-(fluoromethyl)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose

  摘要：

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3264
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-[1-fluoro-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose

  摘要：

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3264