(E)-2-(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 869997-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 869997-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WTJDBPFIKVTZBQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-3-(2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  催化不对称还原迈克尔环化

  摘要：

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。

  DOI：

  10.1021/ja055735o
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 邻溴苯甲醛 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1 H-茚2-甲醛衍生物的有机催化区域特异性合成：通过使用空间要求苛刻的催化剂来抑制环烯烃异构化†

  摘要：

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01918h

文献信息

• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamaldehydes from Acrolein Diethyl Acetal and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol034071p

  日期：2003.3.1

  The reaction of aryl iodides and bromides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAc)(2), (n)()Bu(4)NOAc, K(2)CO(3), KCl, and DMF, at 90 degrees C until the disappearance of the acetal followed by the addition of 2 N HCl to the crude reaction mixture, affords cinnamaldehydes in good to high yields. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。
• Synthesis of Benzothiophene‐Fused Oxa[6.6.5]tricyclic Skeletons through a Cinchonidine‐ or NaOH‐Promoted Quadruple Domino Sequence
  作者：Ke Li、Liang Wang、Aimin Yu、Lingli Zhu、Lei Zhang、Yingchun Gu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/chem.201900890

  日期：2019.7.22

  Two base‐promoted quadruple domino reactions between thioaurones and allylic phosphonium salts have been developed to synthesize benzothiophene‐fused oxa[6.6.5]tricyclic skeletons in moderate to good yields with excellent stereoselectivity and broad functional‐group tolerance. This is a simple and useful protocol for the rapid construction of the umbrella‐like oxa[6.6.5]tricyclic skeleton.

  已开发出硫代金龙和烯丙基磷鎓盐之间的两个碱促进的四聚体多米诺反应，以中等至良好的产率合成苯并噻吩稠合的氧杂[6.6.5]三环骨架，具有出色的立体选择性和宽泛的官能团耐受性。对于快速构建类似伞形的oxa [6.6.5]三环骨架，这是一个简单而有用的协议。