(3S,4S,5R,6R)-2-Allyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 617673-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-2-Allyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• CAS: 617673-24-2
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 544.806
• InChiKey: RYRBFUOTFNSOBE-OTYQCCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-Allyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以28 mg的产率得到(3S,5R,7R,8R,9S,10S)-8-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-2-Allyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1