1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷 | 82201-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷
• 英文名称: (2-iodoethyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethyl)cyclohex-1-ene；1-(2-iodoethyl)cyclohexene
• CAS: 82201-80-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: UIXQQPODSVXSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷 在 silica gel 、 四氯化钛 、 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid induced ene cyclization of .omega.-olefinic trifluoromethyl ketones: access to bicyclic compounds bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  Lewis acid induced ene cyclization of omega-olefinic trifluoromethyl ketones provides (trifluoromethyl)decalins and (trifluoromethyl)hydrindans in high yield. delta-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 1a leads stereoselectively to 1-(trifluoromethyl)-1-hydroxy-DELTA-5,10-octalin 3a or 10-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxydecalin 6a, depending on the choice of Lewis acid. gamma-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 2a leads to a mixture of 9-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyhydrindans 10a and 11a. Similar reactions were performed successfully with the corresponding beta-keto esters 1b and 2b.

  DOI：

  10.1021/jo00020a021
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  构象受限的环氧酮中环化反应的立体选择性和区域选择性：C-与O-烷基化过程的评估

  摘要：

  酮的金属烯醇化物与环氧乙烷的分子内加成反应已应用于一系列衍生自环己烯氧化物的环氧酮。根据每种情况下涉及的环状过渡态的性质以及Fürst-Plattner的应用，可获得γ-羟基酮（γ-HKs，C-烷基化产物）或羟基烯醇醚（HEEs，O-烷基化产物）规则。还描述了通过相同的环氧酮在酸性条件下反应形成的HEE。在某些情况下，可以方便地获得区域会聚或化学选择性过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00817-1

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。
• Synthesis and PET oxidative cyclization of silyl enol ethers: build-up of quasi-steroidal carbocycles
  作者：Jens O Bunte、Stefanie Rinne、Christian Schäfer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02491-7

  日期：2003.1

  PET oxidative cyclization of silyl enol ethers carrying suitable side chains with olefinic double bonds results in the stereoselective formation of carbocycles. Two model compounds for investigating the influence of silyl enol ether ring size are synthesized. Furthermore the synthesis of a quasi-steroidal carbocycle with an unnatural configuration is presented.

  带有带有烯烃双键的合适侧链的甲硅烷基烯醇醚的PET氧化环化导致碳环的立体选择性形成。合成了两种用于研究甲硅烷基烯醇醚环大小影响的模型化合物。此外，提出了具有非天然构型的准甾体碳环的合成。
• Cyclizations of Silyl Enol Ether Radical Cations− The Cause of the Stereoselectivity
  作者：Jens O. Bunte、Eike K. Heilmann、Birka Hein、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200400128

  日期：2004.8

  (PET) activation of silyl enol ethers for the synthesis of tricyclic hydrocarbons. The mechanism of this reaction was investigated by conducting independent radical-induced cyclizations of corresponding iodo ketones and performing density functional theory (DFT) calculations on the possible intermediates. Our aim was to explain the nature of the reactive intermediate of the cyclization step and to find

  我们已使用甲硅烷基烯醇醚的光诱导电子转移 (PET) 活化来合成三环烃。通过对相应的碘酮进行独立的自由基诱导环化并对可能的中间体进行密度泛函理论 (DFT) 计算，研究了该反应的机理。我们的目的是解释环化步骤反应中间体的性质，并找出在该过程中观察到的各种选择性的原因。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Synthesis of Spiro-bisperoxyketals
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault、Chunhua Hu

  DOI：10.1021/ol800657m

  日期：2008.6.1

  Syntheses of spirocyclic bis-1,2-dioxolanes, bis-1,2-dioxanes, and bis-1,2-dioxepanes are achieved through intramolecular ketalizations of hydroperoxy ketones or intramolecular alkylations of gern-dihydroperoxides. The spiroperoxides have excellent thermal and chemical stability, and several display promising activity against A falciparum.